Harry Bowman war Mitglied des Outlaws MC und hatte verschiedene Posten innerhalb des Clubs inne. So war er Präsident in Detroit und nationaler Vizepräsident.
Von 1984 bis 1997 war er der nationale Präsident der Outlaws und steuerte den Club von einem Vorort von Detroit aus. Seine rechte Hand war Wayne „Joe Black“ Hicks.
Im März 1992, im Rahmen des alljährlichen Treffens Daytona Beach Bike Week, kam es zu einer handgreiflichen Auseinandersetzung zwischen Irwin „Hitler“ Nissen, einem ehemaligen Prospect der Outlaws, und dem Präsidenten von Atlante. Bowman ließ Nissen entführen und schwer zusammenschlagen, wobei er selbst Hand an ihn legte und mehrfach bedrohte. 1993 ließ er ein weiteres Outlaw-Mitglied entführen, das gegen den Club ausgesagt hatte. Nachdem er diesen mehrere Tage gefangen hielt, zwang er ihn, aus dem Club auszutreten.
1994 befahl Bowman einen Krieg mit ihren Hauptrivalen, den Hells Angels. Dieser Befehl führte zu zunehmenden Zusammenstößen zwischen den beiden Clubs, in die auch Unschuldige verwickelt waren. So bestückte Bowman in Gary, Indiana, einen Wagen als sogenannten „War Wagon“ mit zusätzlichen Stahlplatten und Schießscharten, der gegen einen Supporter-Club der Hells Angels vorgehen sollte. Dieser wurde jedoch vorher von der Polizei gestoppt. Weitere Anschläge wurden auf Clubhäuser der Warlocks in Orlando und in Brevard County verübt. 1994 wurde der Fifth Chapter Motorcycle Club (FCMC) in Florida bei einer Clubparty überfallen, verprügelt und beraubt, weil eines der Mitglieder bei einer Beerdigung einen Hells Angel umarmt hatte.
